隋朝末年，杨广暴政，各路英雄枭雄纷纷竖起反旗，其中瓦岗寨绝对是个耀眼的存在。

因为寨里聚集了大量的优秀人才，比如李密、徐世勣、单雄信、秦叔宝、程咬金、裴仁基等等。徐世勣和单雄信是生死之交，两人是翟让麾下，单雄信是翟让的同乡，善使马槊，有万夫不当之勇，非常受翟让重用。

后来李密来到瓦岗寨，他出身于世家大族，曾祖父李弼是西魏的“八柱国”之一，所以李密的境界高远，又善于领导，在瓦岗寨威望迅速超过翟让，在徐世勣和王伯当等人的劝说下，翟让让出首领的位置，正式推举李密为盟主，上尊号“魏公”。

李密拜翟让为上柱国、司徒，以单雄信为左武侯大将军，以徐世勣为右武侯大将军。

严格说徐世勣和单雄信是翟让的亲信，对李密并不是多么服从，后来李密除掉翟让，他们二人不得不倒向了李密。因为单雄信勇冠三军，在军中有“飞将”之称，李密爱惜他的才干，没杀他。翟让的死亡，使瓦岗寨由盛转衰。

后来，李密与王世充在邙山大战中惨败，瓦岗军看到李密大败，意志瞬间崩溃，开始四散逃命，许多将领当即投降王世充。秦叔宝、程咬金、罗士信、裴仁基等瓦岗军将领纷纷归降王世充，率领瓦岗军余部规模最大一只力量的徐茂公则归降李唐。

归降王世充的瓦岗军将领很多后来纷纷投唐，而单雄信则比较坚定的支持王世充。

武德四年（公元621年）七月，李世民统一中原，同时将窦建德和王世充押解到长安。数日后，窦建德在闹市中被斩首，终年四十九岁；同月，王世充也在流放途中被杀，王世充手下将领十多人也同时被杀，单雄信就在此列。

李世民求贤若渴，爱惜人才，为什么要杀勇将单雄信呢？

李世民平定王世充的过程中，单雄信至少有两次差点杀到李世民跟前，威胁到李世民的生命安全。后来窦建德救援王世充，李世民率兵前往虎牢抵御窦建德，李元吉指挥唐军继续围困洛阳。

王世充派遣单雄信、杨公卿主动出击，取得了相当不小的战果，唐军大将行军总管卢君谔在此次作战中战死。此战虽没有改变战争结局，但也是相当大的胜利，让李元吉很没面子。

不过，李世民不会因为单雄信几次威胁他生命而去杀他。根本原因还是父辈结下的仇怨。

因为李世民的父亲李渊当时是属于隋朝的官员，而单雄信的父亲却是反叛者，李渊奉命进行征讨时直接就把单雄信的父亲杀死，按说因为各为其主的缘故，也不至于怪到李渊的身上。

也是有这么一天，李渊回太原路上的时候，很不巧的遇到了盗贼抢劫，在厮杀的过程中单雄信的哥哥骑着马经过这个地方，而李渊看到来人骑着马就误以为是和盗贼一伙的人士，直接把他一箭射死了，也就是这两个原因，导致单雄信没有办法成为李世民手下的将领，很多瓦岗寨的兄弟都过来进行相劝，但是还是起不到任何的效果。

在临死的时候，他的兄弟给单雄信敬酒，也只喝了程咬金的酒，生死之交徐茂公向李世民求情饶单雄信一命，并表示愿意放弃自己所有官爵换取单雄信不死，李世民没有同意。徐茂公割下一块自己的大腿肉煮给单雄信吃，示意同生共死。单雄信被杀后，徐茂公担负起照顾单雄信家人的责任。

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