昆仑关大战是中国抗战中的一次局部胜利，尽管付出了巨大的代价。这场战斗的胜利意义重大，尽管第5军攻克了昆仑关，重创了日军第5师团的第21旅团，但第5军在这次战斗中也基本失去了战斗力。虽然如此，衡量一场战斗胜负的标准不仅仅是伤亡数字，更重要的是看各方是否达成了预定的战略目标。如果一方达成了目标，那么这场战斗就算胜利，否则就是失败。从这个角度来看，昆仑关大战对于中国而言是一次胜利。

然而，日军并未承认自己失败，反而宣称是他们主动撤退，导致第5军成功占领昆仑关。根据日军的说法，1939年12月31日凌晨，日军在黑暗掩护下从原阵地撤退，向九塘方向转移。在31日的白天，中国军队并未追击撤退中的日军，直到傍晚才开始集结兵力接近日军阵地。而中方的说法则完全不同。中国方面表示，12月31日凌晨，杜聿明亲自到达前线，指挥新编22师进行攻击。当天拂晓，杜聿明下令全面进攻，在炮兵掩护下，新编22师奋勇冲杀。到早上8点，日军防线出现崩溃迹象，到了11点，新编22师的第65团攻入昆仑关。同时，中国部队占领了昆仑关的东西两侧高地，迫使日军撤退到九塘。由此可见，关于昆仑关是被日军主动撤退还是被第5军攻占的问题，双方各执一词。那么，到底谁说的才是真实的呢？

当时的战场态势显示，日军的川支队已经与驻守九塘的坂田支队取得联系，最多一天时间便可增援九塘。这意味着日军在昆仑关的不利局面已经有所缓解。如果驻守在昆仑关的日军能够再坚守一天，援军便可到达。但为什么日军在这种情况下选择撤退呢？既然日军有可能在援兵到达后得以恢复局势，为什么在此时放弃昆仑关呢？唯一的解释就是，昆仑关的日军已经无法坚持，迫于形势不得不撤退。这一点从他们在撤退中留下的装备和文件可以得到证明。第5军在攻占昆仑关后，发现了4门75毫米大炮和大量日军文件，这表明日军的撤退是匆忙的。因此，昆仑关是否被日军主动撤离并不是重点，关键在于日军已经意识到自己守不住昆仑关，不得不选择撤退。

事实上，昆仑关大战的失败在日军第5师团长今村均的错误判断下就已经注定了。在1939年秋，日军第21军的任务是进攻粤北，但由于诱降蒋介石的计划失败，日本不得不转向其他方式希望截断中国的补给线，尤其是滇越铁路。由于法国和其他西方国家未能回应日本的威胁，日本最终决定采取行动，打通邕宁至龙州一线的中国补给线。于是，第5师团被调动去执行这项任务，然而，他们的兵力不足以同时应对两个战线。在这种情况下，日军决定将精锐的第5师团和盐田支队投入南方战斗，试图通过截断中国补给线来削弱抗战力量。

然而，日军的作战计划出现了问题。尽管第5师团是日本仅有的两个半机械化部队之一，但他们在这次进攻中所面临的中国部队并不弱。第5师团对昆仑关的防守态度显得非常轻敌。日军决定派一个大队占领昆仑关，但这个大队的兵力和任务安排存在重大漏洞。理论上，若日军计划继续向北推进，昆仑关的守军应得到至少一个联队或旅团的增援，而不是仅仅派出一个大队。如果这支部队是用于警戒，面对第5军的进攻，应该采取有计划的撤退策略。但实际情况是，第5军采取了灵活的战术，迅速截断了日军的补给线，这为他们提供了更多的攻击机会。

第5军的进攻逐步迫使日军退守，随着援军迟迟未到，日军的指挥系统陷入了混乱。即便今村均意识到问题的严重性，采取了增援措施，但他错过了最佳的反应时机。最终，日军的增援部队无法顺利到达，陷入了被动局面。 当第5师团在昆仑关受挫的消息传到日军第21军时，司令官安藤利吉对此感到十分愤怒。在他看来，第5师团本应采取一种战略选择，要么以主力向昆仑关进军，要么增援粤北。然而，今村均却派小股部队占领昆仑关，主力则南下抢夺物资，结果不但未能守住昆仑关，反而失去了更重要的资源。 虽然安藤利吉为今村均制定的撤退命令是理智的，但今村均却并不愿意服从。他认为撤退会大大影响士气，并认为坚持守住昆仑关对日军来说至关重要。实际上，如果今村均能意识到自己的错误并作出调整，情况可能会有所不同，但他最终还是选择了死守，结果让第5师团陷入了困境。 最终，为了保住自己的面子，今村均坚持不撤，试图拖延战局，但他的固执导致了日军的惨败。